Đây đã là trận chung kết thứ 13 trong sự nghiệp của Mourinho mà 10 danh hiệu giành được trước đó đủ để đưa tên tuổi nhà cầm quân người Bồ Đào Nha vào danh sách những chiến lược gia giàu thành tích nhất trong lịch sử. Khác với cha đẻ của lối chơi “phòng ngự kiểu Ý” H.Herrera hay người sáng tạo lối chơi tổng lực R.Michels, cũng chẳng phải là người đầu tiên áp dụng tiến bộ khoa học vào bóng đá (V.Lobanovsky) hoặc nâng bóng đá lên hàng nghệ thuật (J.Cruyff), Mourinho không phát kiến bất cứ trường phái bóng đá nào mà thay vào đó, ông được tôn vinh với tư tưởng chủ đạo: Đấu cúp là chiến thắng!
Trong suốt giai đoạn 2003-2012, Mourinho lập kỳ tích đoạt chức vô địch ở 4 quốc gia cùng với 4 tên tuổi hàng đầu châu Âu, gồm Real Madrid, Porto, Inter Milan và Chelsea. Riêng với League Cup, nhà cầm quân người Bồ lần đầu vô địch cùng với Chelsea mùa giải 2004-2005, mở ra kỷ nguyên thành công rực rỡ nhất trong lịch sử đội chủ sân Stamford Bridge khi giành đủ mọi danh hiệu của sân cỏ nước Anh.
Trừ danh hiệu Siêu Cúp Anh ít được dư luận quan tâm từng giành được ngay khi chân ướt chân ráo đến sân Old Trafford mùa này, League Cup sẽ là chức vô địch đầu tay mà Mourinho cùng các cầu thủ hướng tới. Chắc chắn đây cũng chưa phải là chiếc cúp duy nhất mà M.U quan tâm khi đội bóng này được đánh giá rất cao ở 2 mặt trận mà họ còn góp mặt là FA Cup (đã vào tứ kết) và Europa League (vòng 1/8).
Giới chuyên môn vẫn truyền tai nhau về việc Mourinho luôn có đến 2-3 phương án cho mọi trận chung kết. Có một chi tiết được chính tiền đạo Z.Ibrahimovic xác nhận: “Tôi chưa thấy HLV nào nắm bắt kỹ nội tình đối thủ như Mourinho, từ đấu pháp cho đến cả cỡ giày của thủ môn dự bị số 3”.
Ưu thế lớn nhất của M.U lúc này chính là tinh thần thi đấu và phong độ ổn định của cả đội bóng. Hàng thủ do bộ đôi trung vệ C.Smalling - E.Bailly chỉ huy chỉ để lọt lưới 1 bàn ở 7 trận gần nhất. Họ thắng 3/5 trận gần nhất trước Southampton. Siêu sao Ibrahimovic vẫn là tâm điểm của hàng công khi đã “nổ súng” trên cả 5 mặt trận mùa này, kể cả trận Siêu cúp Anh đồng thời từng ghi cả 2 bàn vào lưới Southampton hồi tháng 8-2016.
