Ý đồ của HLV Mauricio Pochettino ở trận đấu vòng hai League Cup rất rõ ràng khi ông dự định tung đội hình dự bị ra sân để đối đầu cùng đội bóng đang chơi ở giải Hạng tư là Wimbledon. Tuy vậy, diễn biến trận đấu không hoàn toàn một chiều, cũng chẳng nghiêng lợi thế về cho Chelsea như tính toán của nhà cầm quân người Argentina.
Chính Wimbledon mới là đội gây bất ngờ khi có bàn thắng trước vào lưới Chelsea ngay trên sân Stamford Bridge. Phút 19, thủ thành Robert Sanchez phạm lỗi với Ryan Johnson khi lao ra cản phá một tình huống đá phạt của đội khách. Trọng tài lập tức cho Wimbledon hưởng phạt đền và James Tilley không bỏ qua cơ hội lập công trên chấm 11m, mở tỉ số trận đấu.
Nỗ lực của đội chủ nhà hòng tìm kiếm bàn gỡ hòa chỉ đến ở phút bù giờ 45+1 của hiệp một. Noni Madueke dốc bóng tốc độ rồi xộc thẳng vào vòng cấm với cú ngoặt bóng cực khéo sát biên ngang, buộc hậu vệ kỳ cựu Alex Pearce phải phạm lỗi. Trên chấm 11m, chính Madueke ghi bàn gỡ hòa 1-1.
Tình hình không hề dễ dàng và đầu hiệp 2, HLV Mauricio Pochettino phải lần lượt tung thêm Nicolas Jackson, Enzo Fernandez rồi Moises Caicedo vào sân nhằm tăng cường sức mạnh tấn công cho Chelsea. Những lần thay đổi nhân sự này nhanh chóng phát huy tác dụng khi thế trận của Chelsea chắc chắn hơn, xuất hiện thêm nhiều tình huống tấn công bài bản khiến Wimbledon vất vả chống đỡ.
Phút 72, Marc Cucurella tung đường chuyền dọc biên cho Nicolas Jackson, thủ môn phía Wimbledon băng ra ngoài vòng cấm cản phá, bóng bật người Ian Mattsen và cả một hậu vệ Wimbledon, vô tình thành pha kiến tạo để tiền vệ 107 triệu bảng Enzo Fernandez dễ dàng ghi bàn ấn định tỉ số chung cuộc 2-1.
Ở lượt trận này, đội bóng Ngoại hạng Everton cũng ngược dòng để đánh bại chủ nhà Doncaster Rover (đang chơi ở giải Hạng tư) với tỉ số 2-1. Burnley đánh bại chủ nhà Nottingham Forest bằng bàn thắng duy nhất của Mohamed Amdouni phút 90…
