Đến làm khách trên sân Selhurst Park của Crystal Palace trong khuôn khổ Cúp Liên đoàn, đội hình xuất phát của Liverpool với Peter Crough và Morientes đá cặp trên hàng tiền đạo (tiền đạo Cisse không có tên trong danh sách đăng ký thi đấu). Hàng tiền vệ có sự trở lại của đội trưởng Steven Gerrard và Harry Kewell, cùng với lão tướng Hamann.
Các cầu thủ trẻ Warnock, Porter, thủ môn Scott Carson được ông Benitez tung vào ngay từ đầu. Đội chủ nhà không có mặt tiền đạo làm bàn hàng đầu Johnson, hàng tiền vệ với sự xông xáo của Watson và Morrison đã phần nào hạn chế các đợt lên bóng của Liverpool.
Liverpool nắm giữ thế chủ động trên sân trong suốt hầu hết thời gian hiệp 1 và tạo ra khá nhiều cơ hội ghi bàn trước cầu môn đội chủ nhà Crystal Palace. Nhưng các pha phối hợp của Liverpool thường tỏ ra vội vả và thiếu chính xác hoặc bị hàng phòng thủ chủ nhà cản phá.
Trong khi đó dù được chơi trên sân nhà nhưng Crystal Palace được đánh giá yếu hơn Liverpool về mọi mặt, họ chọn lối chơi phòng ngự và phản công. Trong đó có đáng kể nhất là pha đánh đầu của Harson khá căng sau đường chuyền của Watson nhưng bị thủ môn Carson đã cản phá ở phút 28, một đòn cảnh cáo của đội chủ nhà.
Liverpool liên tục đẩy cao tốc độ trận đấu và tạo ra khá nhiều tình huống ăn bàn nhưng các cú sút của Crouch, Kewell, Morientes và cả Gerrard đều bị thủ môn Sperani xuất sắc cản phá hoặc đi không trúng đích.
Không tìm được bàn thắng, Liverpool bất ngờ bị thủng lưới. Phút 38, trong một pha phản công khá đơn giản sau pha tạt bóng chính xác của Morrison từ bên cánh trái, Freedman trên đà lao xuống đánh đầu cận thành tung lưới thủ môn Scott Carson mở tỷ số 1 - 0 cho Crystal Palace.
Ngay sau đó, Kewell cũng đáp trả bằng cú sút ở cự ly khoảng 10m nhưng thủ môn Sperani đã dùng chân cản phá thành công. Tuy nhiên, niềm vui của đội chủ nhà chỉ kéo dài được 2 phút thì Liverpool có bàn san bằng tỷ số 1 - 1. Cũng xuất phát từ một pha phản công, Gerrard đánh đầu chuyền bóng cho Crough, một hậu vệ Crystal Palace nỗ lực cản phá không thành công và Gerrard trên đà lao xuống sửa bóng ngay vạch 16m50 chính xác vào góc xa trước sự bất lực của thủ môn Sperami.
Diễn biến ở hiệp hai cũng gần giống hiệp 1, tốc độ trận đấu có lúc được hai đội đẩy lên khá cao. Không chấp nhận một kết quả hòa, ông Benitez liên tục tung Sinama và Luis Garcia nhằm tăng cường cho hàng tấn công.
Peter Crouch (phải) không thể vượt qua Ben Watson
Liverpool vẫn tạo nhiều cơ hội ghi bàn nhưng hết Kewell đến Morientes đều kết thúc không thành công (đặc biệt là cú sút bóng bằng chân trái khá hiểm hóc vào góc xa ở phút 60 của Kewell nhưng thủ thành Sperani đã xuất sắc cản phá). Trong khi đó lối chơi phản công của đội chủ nhà lại đạt hiệu quả khi họ có bàn thắng thứ hai.
Phút 66, Crystal Palace bất ngờ vượt lên dẫn 2 - 1. Một pha hỗn loạn trước cầu môn Liverpool, sau đường vẫy bóng điệu nghệ của đồng đội và Reich đã thực hiện cú sút chéo góc làm bó tay thủ môn Scott Carson.
Sau bàn thua Liverpool vẫn tạo áp lực lớn lên phần sân của đội chủ nhà nhưng họ đã vấp phải một hàng phòng ngự vững chắc được bọc lót khá tốt. Các đường bóng phối hợp của Liverpool tỏ ra vội vã và thiếu chính xác dễ dàng bị hàng phòng ngự với số đông của Palace hóa giải thành công. Tiền đạo cao kều Crouch có một trận đấu khá thất vọng, anh khá vụng về và thường thua kém các hậu vệ Palace trong các pha tranh chấp tay đôi kể cả bằng đầu.
Kết thúc trận đấu tỷ số vẫn là 2 - 1 nghiêng về cho đội bóng hạng nhất Crystal Palace. Liverpool lại gây thất vọng và với phong độ hiện tại thầy trò ông Benitez sẽ còn gặp nhiều khó khăn ở các trận đấu phía trước.
Cùng lúc đó, dù thi đấu với đội hình gồm nhiều cầu thủ trẻ nhưng Arsenal đã có trận thắng khá dễ dàng 3 - 0 ngay trên sân của Sunderland. Tuy nhiên cũng phải chờ đến phút 61 họ mới có bàn mở tỷ số 1 - 0 do công của cầu thủ trẻ Emmanuel Eboue. Và sau đó tiền đạo người Hà Lan Persie ấn định trận thắng 3 - 0 cho Arsenal bằng hai bàn thắng ở phút 67 (sút thành công quả 11m) và phút 87 của trận đấu.
Một đội bóng khác ở Giải ngoại hạng là Blackburn trên sân nhà cũng hạ Leeds United đến 3 bàn không gỡ. Emerton, Dickov và Neill là tác giả ba bàn thắng ở phút 60, 76 và 89 của trận đấu.
Dù được đánh giá cao hơn hẳn và chơi trên sân nhà nhưng Aston Villa cũng chỉ vượt qua Burnley bằng bàn thắng duy nhất ở phút 22 của Kevin Phillips.
Đội bóng được xem là hiện tượng của Giải ngoại hạng là Wigan Athletic cũng giành chiến thắng khá khó khăn trên sân nhà trước Watford trong hiệp thi đấu phụ. Taylor mở tỷ số cho Wigan từ chấm 11m khi trận đấu bước vào phút 98. Và A. Johansson liên tiếp ghi hai bàn thắng ở phút 117 và 120 để đem về chiến thắng đậm đà 3 - 0 cho Wigan.
Tương tự West Bromwich cũng đã vượt qua đội chủ nhà Fulham ở giờ đấu thêm sau khi kết thúc 90 phút thi đấu chính thức hai đội hòa nhau 2 - 2. Khác với trận đấu với Liverpool hồi cuối tuần Fulham chơi không thật sự tốt và luôn bị W.Bromwich dẫn bàn. Earnshaw sớm mở tỷ số cho đội khách ở phút thứ 3, mãi đến phút 63 L.B. Morte mới quân bình tỷ số 1 - 1 cho Fulham.
Phút 88, N. Kanu ghi bàn thắng giúp W.Bromwich dẫn 2 - 1 nhưng chỉ 2 phút sau Helguson lại ghi bàn đưa tỷ số trở lại cân bằng (2 - 2). Nhưng nghịch cảnh lại đến với Fulham khi cựu cầu thủ người Nhật của họ là J. Inamoto đã ghi bàn thắng ở phút 99 đưa W.Bromwich giành chiến thắng chung cuộc 3 - 2.
