Sau loạt trận không thành công ở lượt đấu thứ 3 vòng bảng Champions League cách đây hai tuần, các đội bóng Ý sẽ là tâm điểm ở lượt đấu thứ 4 diễn ra vào rạng sáng 2 và 3-11, nhất là hai đội thành Milan.
Inter có vẻ thuận lợi nhất khi vẫn dẫn đầu bảng H với 6 điểm, lại được tiếp Porto không còn mạnh trên sân khách (đó là lý do Inter chấp 1 trái ăn 9). Nhưng trận thua xui xẻo 0-2 tại Bồ Đào Nha ở lượt đấu trước cũng như thất bại 2-3 trên sân nhà trước AS Roma rồi trận hòa vất vả 2-2 ở Sampdoria tại Serie A khiến Inter trở lại cảnh bất an quen thuộc. Hơn nữa, rạng sáng 2-11, họ tiếp tục thi hành án phạt của UEFA mùa trước, chơi trên sân nhà không có khán giả, điều làm triệt tiêu ít nhiều động lực thi đấu của các ngôi sao Inter.
Tình thế của AC Milan khó khăn hơn khi phải làm khách tại PSV Eindhoven, đội cầm chân họ 0-0 cách đây hai tuần và thắng 3-1 ở bán kết lượt về mùa trước (dù sau đó PSV bị loại bởi luật bàn thắng trên sân đối phương). Tuy Milan vừa gây tiếng vang lớn bằng trận thắng Juventus 3-1 và PSV suy yếu so với chính họ, nhưng chủ nhà sẽ không hề e ngại Milan (đội chấp đồng banh 0,5 trái ăn 9). PSV cũng khát khao chiến thắng để soán ngôi đội khách vì tình hình tại bảng E rất căng thẳng. Milan chỉ hơn Fenerbahce rồi PSV 1 điểm và hơn đội chót bảng Schalke 04 đúng một trận thắng. Trong 6 lần tiếp các đội bóng Ý, PSV thắng đến 5 và chỉ bại 1 (trước... Milan mùa bóng 1992-1993).
