Rạng sáng qua, 10-8, tại lượt đi, hai “ông lớn” này đều thắng chật vật với cách biệt 1 bàn ở sân nhà. Trên sân San Siro, ngoại trừ Maldini, Nesta, Kaladze vắng mặt do chấn thương và thẻ phạt, cùng việc Shevchenko sang Chelsea, đội hình của AC Milan không có nhiều thay đổi so với mùa trước. Kaka vẫn chơi nhô cao để hỗ trợ cho cặp Inzaghi – Gilardino, trong khi những đợt phát động tấn công từ Pirlo vẫn rất bất ngờ và sắc sảo.
Tuy vậy, mối lo lớn nhất của Milan ở mùa giải mới chính là khả năng ghi bàn! Khoảng trống Shevchenko để lại vẫn rất lớn và có lẽ chưa ai ở Milan có thể bù đắp được, bằng chứng là những Kaka, Gilardino và Inzaghi đã phung phí nhiều cơ hội rõ mười mươi. Do vậy, bàn thắng duy nhất trong trận của Inzaghi không chỉ là món quà quý giá kỷ niệm sinh nhật thứ 33 của tiền đạo này, mà còn có ý nghĩa rất quan trọng với Milan: Họ đã có chiến thắng đầu tiên kể từ khi vụ xì-căng-đan tiêu cực bóng đá Ý bùng nổ và nắm trong tay chút ít lợi thế trước trận lượt về ở sân khách.
Milan đã chật vật, Liverpool còn chật vật hơn. Tại sân Anfield, lối chơi thiếu lửa của Liverpool đã không gây được nhiều khó khăn cho đối thủ đến từ Israel Maccabi Haifa. Thậm chí, đội bóng vùng Trung Đông còn vượt lên dẫn trước ở phút 29 sau một cú sút căng của Boccoli. Tuy nhiên, có lẽ niềm an ủi lớn nhất dành cho HLV Benitez ở trận này chính là việc các tân binh của ông đã lập công để chứng tỏ giá trị của mình. Phút 33, Craig Bellamy san bằng tỉ số 1-1.
Và trong lúc tưởng chừng Liverpool đã bị cầm hòa sau những đợt tấn công đầy bế tắc, cầu thủ người Chile Mark Gonzalez vừa được tung vào sân đã ghi bàn ấn định chiến thắng 2-1 ở phút 88. Dù chỉ thắng sít sao, nhưng Liverpool vẫn gặp may bởi họ sẽ không chịu nhiều sức ép ở lượt về khi UEFA không cho phép trận này diễn ra trên đất Israel vì lý do an ninh.
Ở các trận đáng chú ý khác, Galatasaray thắng đậm Mlada Boleslav với tỉ số 5-2; Klaas-Jan Huntelaar lập cú đúp giúp Ajax hạ chủ nhà Copenhagen 2-1. Đặc biệt, Levski Sofia đứng trước cơ hội lớn để trở thành đội bóng Bulgaria đầu tiên lọt vào vòng bảng CL sau khi thắng Chievo 2-0.
